高邮被收复，导致第9师团后路被截断，并且该师团从苏中一带掠夺的大量物资都落入南京军手中，也算是物归原主了。得知此事的吉住中将大为震惊，他没想到他的七千多士兵居然在三天内就丢掉了高邮，这一点极大地出乎他的意料，也极大地打乱了他的部属和计划。吉住中将知道南京军战斗力非常强劲，他估计一个南京军顶得上一个日军，并且南京军拥有众多精心准备的优势，但那是在南京战场上，在高邮战场，南京军太多的优势都没有或无法发挥出来，只能跟日军展开用人命拼人命的常规战斗。在不比重武器的情况下，日军强劲的单兵战斗素质、精准的枪法、凶悍的拼刺刀技术都是常规战斗中的强项。吉住中将估计伊佐联队可以在两万南京军的攻击下坚持一星期以上，但结果却是，伊佐联队只坚持了三天两夜。
伊佐联队之所以会表现得如此“不堪”，绝非伊佐联队是软柿子，实际上，虽然南京军在南京战场上痛击日军，甚至是痛宰日军，但只能证明南京军打得好，并不能证明日军是“纸老虎”。南京军能收复高邮，最大的原因是南京军动用了空降兵，如此前所未有的新式战术，让日军措手不及，一下子就撕裂了日军的整体防线，继而导致日军防御整体分崩离析，除此之外，日军在高邮城区只有临时构筑的阵地，没有事先精心设计、建造的防御工事，更没有巷战工事，所以南京军突入城内后，靠着占优势的人数、略超过一比一的战损比例以及城内老百姓的支持，以犁庭扫穴之势大举扫荡，花了一天一夜时间，基本上剿灭光了城内的日军。
高邮还没拿下时，李玉堂和宋希濂就火速抽调部队，派遣胡琏的第813团继续向北出击，给予该团极大补充，使其兵力达到一万余人，配备大量装甲车和汽车，目标是高邮以北四十公里的宝应县。胡琏带着部队一路北上、长驱直入，在高邮和宝应之间的界首镇遭遇到前来增援伊佐联队的日军第9师团第6旅团第35步兵联队以及第9师团的第9骑兵联队，双方在野地上狭路相逢，随即大杀一场。胡琏并没有高喊“狭路相逢勇者胜”，他没有率领部队正面迎战日军，打一场“轰轰烈烈的、堂堂正正的、荡气回肠的决战”，而是下令全团后撤，同时呼叫空军轰炸机增援。于是，野地上出现这么一幕画面：第813团“一触即溃”，全团被日军追杀得“抱头鼠窜”。就在日军越追越起劲、越追越势不可挡时，八架ju-88在八架bf-109护航下，威风凛凛地赶来助战，暴露在野地上的日军被ju-88不慌不忙地从头炸到尾，炸弹滚滚从天而落，地面上血肉横飞、鬼哭狼嚎一片，就连bf-109也忍不住上前“凑热闹”，用航空机枪或机炮对日军劈头盖脑地扫射轰击，为地面上的这场“屠倭大宴”助兴。眼看到日军被己方机群攻击得丢盔弃甲、狼狈不堪，胡琏立刻下令全团全力冲击，他让部队不迎战，就是故意要把日军引到野外空地上，方便己方机群大快朵颐、大开杀戒。
日军先是被国军机群打得晕头转向，再被第813团一顿排山倒海的冲击，立刻溃不成军，虽然日军拼死抵抗，但也架不住第813团砍瓜切菜般的攻杀，战场上的局势立刻颠倒了过来：原本追杀南京军的日军被南京军一路追杀。激战两个小时，第813团以自损两千余人的代价，杀伤日军五千余人（约有一半是空军的功劳），击溃了日军第35步兵联队和第9骑兵联队，然后高歌猛进、长驱直入，开进了宝应县城里，但并没有占领宝应县城，因为被击溃的日军也同时进入了县城内，双方随即在城内展开巷战、拉锯战、争夺战，各自占领了城区的一半。没多久，双方后续部队都陆续抵达且源源不断地抵达，导致宝应县城成了双方几万军人大打出手的战场。这座曾因境内发现“八宝”且被献给当时皇帝唐肃宗继而被唐肃宗赐名“宝应”的美丽小城迅速在双方军人的铁血厮杀中一片接一片地被夷为平地。
虽然南京军可以绕过宝应攻击宝应向北四十公里外的淮安（唯一的麻烦是两地之间没有公路，兵员和物资都只能通过野外的农田土路运送），直接参与对第9师团主力的直接进攻，但李宋二人却没有这么做，原因很简单，两人的部队已经拼得元气大伤了。两人麾下原本有约4万兵力，打扬州，损失了一千五百余人，打高邮则足足损失了一万余人。这场高邮战役，南京军歼灭日军约5000人（基本上都是击毙，受伤日军也几乎都死掉了，或被官兵们补枪，或被老百姓乱棒打死），日军突围逃走2000余人，作为对比，李宋二部却伤亡了一万余人，至于空军的伞兵团，则伤亡了一千余人（包括意外身死），敌我双方战损比例是二点二比一，同时还牵连两万多高邮百姓在战火中或死或伤，接着打宝应，两天内累计已经损失四千余人，确实让部队有些兵力吃紧了，更何况部队还要维持对宝应的攻击，对扬州和高邮的占领控制，对背后第25师团等日军的防御，实在无力去打第9师团的主力了。
尽管如此，李宋二人在苏中的这场攻势依然取得了非常重大、非常积极的效果，产生了多米诺骨牌般的连锁效应，首先，第9师团遭到了一定的兵员损失和较大的物资损失，其次，该师团后方遭到强大威胁，不得不降低对淮安、对徐州的攻击，在整体上甚至被迫转攻为守，因此，徐州重镇的南部