庾翼乃是庾亮的幼弟，年方十三，但其在书法上的天赋和悟性，却是连身为书法大家的几位兄长——庾亮、庾冰、庾怿全都深感诧异和欣慰的。
后世传说，庾翼的书名曾一度在王羲之之上，遂有“家鸡野鹜之诮”——我的子侄怎么都去学逸少书法了？分明不爱家鸡爱野鸡嘛。后经较量，方才心服，认为王羲之为“伯英（张芝）再生”。
由此庾亮便趁着机会，急匆匆返家，与兄弟们商议，旋即给年仅十三岁的庾翼行了冠礼，起字“稚恭”，要他跟随王羲之一同到关中去访卫夫人。
庾翼不明白，就说：“诸兄书法，皆有可观，弟尚未学全，又何必去学别家？”庾亮气性大，不肯明言，倒是庾冰不在乎，直言道：“访师学书为假，欲稚恭往谒大司马，为我庾氏预留退步是真……”
庾翼苦着脸说：“弟尚年幼，实不会做此等事。”庾冰说你不会没关系啊，你只要跟着王羲之到长安去，到时候他怎么办，你就也怎么办，即便不能讨得大司马的欢心，也算预先表明态度，方便咱们接下来的筹谋、安排。
就此挑选了数十名仆役、部曲相伴，用一艘大船，载着两名少年登程。计划是先溯江而上，去武昌拜访王敦，然后在夏口转入沔水，直放襄阳；过襄阳后就必须弃舟登陆了，从陆路先往洛阳，再去长安。
舟行非止一日，途中倒也太平，不日抵达武昌，王羲之、庾翼便投刺往谒王敦。倘若是庾翼一个人来，很大可能性见不到王处仲，因为颍川庾氏门户较低，王敦是根本瞧不上眼的——何况还是个小孩子来访我；但有王羲之在，则王敦断无不见之礼。
两位少年身边带着一大包信函，沿途各处，都需要投送，其中自然也包括了王导等人给王敦的信。王敦见信，得知刁协之谋，不禁略略吃惊，但他不动声色，继续瞧下去，然后笑问王羲之：
“原来逸少是前往长安去访明师，学书法的……”随手一指身后屏风：“难道我的书法，不能入卿之眼么？”
王羲之定睛观览屏风上文字，随即拱手道：“伯父的书法，粗观飘逸若云，细察则刚硬如刀，从来字如其人，可见伯父志在庙堂之上、疆场之间。而小侄意在江湖，恐不能学伯父也。”
王敦不禁“哈哈”大笑，然后说：“茂弘竟然心生怯意，乃使二孺……使卿等以弱冠之身，便冲冒风险，远涉江湖。若有不决，何不来问我？我家坐拥四州，雄兵数万，锦帆蔽日，又有何可惧啊？”
王、庾二少年究竟为何北行，怎么可能逃得过他王处仲的法眼呢？
但等二少年辞去之后，王敦却急召亲信钱凤、沈充，以及其兄王含前来，将出王导的书信，商讨应对时局之策。
钱凤拱手道：“恭喜明公，贺喜明公。”
王敦蹙眉问道：“世仪贺我，所为何来啊？”
钱凤解释说：“今大王疏远茂弘公，而专用刁、刘等谗臣，行苛薄细碎之政，伤南北世族之心，明公从前与我等言及此情，每多耿耿。只是明公身在武昌，却不能干建康之政，而茂弘公亦为庾元规所累，不能制约二獠。
“所谓‘多行不义必自毙’，今闻刁玄亮欲尽收江南僮客，此举必然酿成大祸，一旦乱起，正是明公建功之良机。且若……”
说到这里，瞥一眼沈充，问他：“倘若苛政下于吴兴，未知士居乡间，将有何异动啊？”
沈充略略犹豫了一下，然后回复道：“吾必不敢悖逆明公，抗拒大王，然恐周氏不稳。前周札虽止周勰之叛，其实暗藏不满之心，只是深自压抑罢了。一旦诏下，释放僮客，周札必然抗命不遵，甚至很可能掀起反旗……”
钱凤笑道：“所谓‘江东之豪，莫强周、沈’，则周札是否谋反，全在士居。”
随即向王敦建议说：“可遣士居归乡，挑动周氏，若有士居伪诺相助，则周札必反。叛军北攻建康，建康守军，本不甚多，刁、刘又不过书生而已，不识御敌，由此而必召明公率军，溯江而上平叛。
“明公亦恨刁、刘久矣，惜乎不敢骤然用兵，唯恐大王求救于朝廷，以妄动兵戈之罪，下诏讨伐。而今石勒僭号于襄国，晋、赵之间，秋后必有大战，裴、祖皆无暇南顾，周士达又入于汉中……
“且若有大王手诏，则明公兵向建康，谁云不宜？一旦抵达建康，即可申刁、刘之罪，逼迫大王翦除其党。复罢苛政，使士居游说周札罢兵，周札必应。如此，则不损一兵一卒，可以建大功、除奸臣，名盖六州，声闻中原。事罢，明公或留建康辅政，或将政事付之茂弘公，而自归武昌，则江南六州，名归大王，实为贵家所有。
“贵家诚能统合六州之力，即便朝廷灭羯，一统北土，亦只能羁縻之，就此带砺山河，永为南土之尊。此非贵家奉大王南徙之本意乎？是以臣才为明公贺也。”
王敦闻言，不禁大喜：“世仪之谋，确实高明，实能化祸为福，因机成事——茂弘不能见此，反使孺子北上，去向他人求救，岂不可笑么？”
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不提王敦、钱凤等人密谋，单说王羲之和庾翼二人在武昌停留了三四日，便再登舟船，继续西上，于路游山玩水，倒也惬意。终究都是没怎么出过远门的小孩子，本就贪玩，再有家族重任担在肩上，二人却不但不深自砥砺，反而以之为苦，既然如此，那还不如多松快一