他的下一个目标不是已经敞开了一半道路的粮仓，而是庄氏最为重要的前沿重城猿挂城。猿挂城的重要性不言而喻，乃是阻挡三村家亲前进步伐的桥头堡垒，在小田郡和下道郡之间算是最为重要的城堡，可以控制通往下道郡的交通路线。对于政衡来说。攻下此城后，除了可以彻底打开通往备中国最为富饶的粮仓外，也可以彻底将伊达家控制的川上郡和浅口郡连接起来，不至于被猿挂城出击的军队一分为二，也使得浅口郡更好得到来自川上郡的支援。攻破了猿挂城就可以将小田郡彻底掌握在手中，在取得了小田郡后就是一马平川的下道、都漥两郡，水路纵横，没有险要的山城阻挡伊达军的前进。被丰臣秀吉一战成名的水淹高松城也是在此地。
猿挂城一旦陷落，松山城将不再有足够的粮食供应，没有足够的粮食供应，本就已经失去了佐井田城的松山城将无兵可依。衰败将会加速，甚至于不用伊达军进攻都有可能不战败亡，在尼子家还如日中天的现在，伊达家还不宜主动攻击松山城。其实如果松山城现在没有内乱的话，政衡也不会出兵攻打猿挂城的。谁让松山城庄高资和庄资朝、庄资时兄弟反目成仇，内乱不休，导致松山城无力支援猿挂城，猿挂城犹如放弃了的婴儿一般脆弱。天予不取。反受其咎，现在不攻取猿挂城。难道等到松山城分出胜负后，到时候再想攫取猿挂城就不得不考虑要和松山城大打一场的准备了。到了那个时候尼子家也不可能袖手旁观了。
只是说是想要攻打下猿挂城也不是说说而已的，猿挂城和三村家亲顽抗对战培养出了一支百战精锐，据前往猿挂城参战过的荒木重久的报告下，政衡有了对猿挂城守军的完整了解，城中拥有一支三百人的精锐队伍，虽然手中的兵刃残缺不堪，只是这支队伍的威势看起来非常的吓人，悍勇程度是不可以轻视的，也增添了攻略的难度。除了三百人的常备军队外，还有一支不少于五百人的农兵，虽然在政衡有意识的压制下农兵大为缩水，可是农兵的数量大约在三百人以上，如此一来两相加起来足以拥有六百余人的队伍。
野山益朝听着荒木重久的报告，脸色一直都不是很好看，因为他对于猿挂城相当的熟悉，曾经跟随着伊达宗衡参观过猿挂城，他微微苦笑了一声说道：“殿下，猿挂城守将穗井田实近乃是硕果仅存的庄氏两翼之一，比起植木秀他更像是一个武士，勇猛过人，历经数十战更是磨练出了百战将才的风采，十分不好对付，而且这猿挂城本来是庄氏一族的根据地，修筑的相当严密，大部分都是用石料垒起来的，城垣厚度数米，不像米持城那样的木城可言，如果使用投石器也不是一时片刻可以轻松攻下的。而且穗井田实近麾下还有一支征战了十余年的常备军力，这些武藏七党儿玉党的后人在经历了十余年的战乱后养成了悍不畏死的心态，比起誓死保卫家园的农兵来要强悍的许多，虽然我们经过了一个冬天的训练和体力增加，但是对付猿挂城还是难以轻松取胜。”
陶山真兵卫微微点点头说道：“宫内少辅大人说的不错，猿挂城是难以对付，不过现在不攻取猿挂城，再过个把月松山城分出胜负就没有如此好的机会了。现在经历了和三村家亲、细川通熏的胜仗，士气方面已经不用担心，粮食也不用担心，百余支铁炮的增加使得在中远程威力方面不用担心猿挂城的逆袭，只是猿挂城坚固，士气也不低，要使用投石器攻克实在是非常困难，一旦长时间对峙形成的话，怕是无法在松山城分出胜负前取得对猿挂城的突破，到时候情况就复杂了。”
赤木高雄的心情不错，他自从得了政衡从真锅岛上得来的战利品，很是兴奋了一把，清点干净后得到的总价值大约在七八万贯之间，大抛售起码也在六万贯以上，慢慢销售出去碰上好时节的话十万贯都有可能，这中间还不算要让津田宗达带回去的那五船瓷器。他自从得到了那批战利品就没有返回阿贺郡主持春耕事宜，现在伊达家的中下级家臣已经渐渐的出头了。他眼珠子一转，进言道：“殿下，上一年三村家亲进攻猿挂城，庄高资率兵数千进驻猿挂城。人吃马啃，最后庄资重吐血身亡，植木秀长战死沙场，可以说是损失惨重，猿挂城内粮秣本来就是依靠着松山城支援。现在大家都清楚松山城发生内乱，自顾不暇，哪里还有余力支持猿挂城，我敢肯定现在猿挂城内的粮食严重不足。也就是说猿挂城不可能长期和我们对峙，而且就算是对峙的话，我们也不怕，最坏的打算就是暗中支撑庄氏兄弟继续乱好了。反正现在我们不差钱。”
显然赤木高雄只是从猿挂城的人来人往中得知了城内的粮食已经严重不足的情况，政衡微微笑着将草间四兵卫刚刚得到的消息抛了出去，听得众将脸上满是喜悦，一座粮食困乏的城堡比起一座储备丰富的城堡要好攻打的许多，只要摆出一副强攻的姿态就能够迫使城堡内人们敞开了肚子吃饭好保持精神体力来作战。如此一来城内的粮食会一点点的消失，直至消耗殆尽，一旦消耗殆尽也唯有开城一途了。
听闻猿挂城粮食困乏，野山益朝脸上洋溢着笑容。说道：“殿下，此时不取更待何时。一旦让松山城分出胜负，到时候情况定然更加复杂。一旦取得对猿挂城的胜利，富饶的仓敷就完全敞开在了我们的步伐