演彼得·威尔的超现实影片《楚门的世界》,这部幽默感人、极具原创性的严肃影片可的一次转变。他在片中并无太多的夸张表演,诠释了一个终生被人摆布、遭人愚弄的普通人,他将这个几乎可以说是带有悲剧色彩的小人物刻画的十分传神。首次出演正剧的金·凯瑞表演得尽量做到含蓄并且贴近人物的内心。他凭该片赢得了1998年年度的美国电影金球奖最佳男演员奖。1999年金又开始了一种新的不同类型的喜剧表演,主演《月亮上的男人》,饰演一位传奇性的喜剧演员安迪·考夫曼。从内容到形式都更加严肃的影片同样很卖座,第一周就取得了750万美元的票房,金再次获得了1999年年度美国电影金球奖喜剧片/音乐片最佳男主角奖。
在连续两年获得金球奖的肯定之后,金却无法被美国影艺学院成员们所理解而遭到冷落,这甚至引发了美国娱乐媒体记者的抗议之声。