应该是立功心切，才让祖承训萌生了轻敌的思想。他对黄瑗提供的情报未作认真调查，更没有进行任何的核实，就立即率军进逼平壤。
祖承训素称辽东勇将，但对侵朝倭寇状况和武器特点没有丝毫的了解，也没有做任何研究，而是简单地将侵扰大明东南沿海的倭寇的战斗力视作倭寇正规军的战斗力，这是十分错误的。轻举冒进乃兵家之所忌，这是祖承训与倭寇初战失利的主要原因。
可身处懵懂之中的祖承训毫不自知，大军至嘉山时，他问当地人：平壤倭寇尚在否？
回答：尚在。
祖承训举杯，仰天祝之曰：贼尤在，必天使我成大功也。
七月十五日，祖承训从安顺连夜抵达平壤，十六日黎明，乘倭寇无备，从七星门突入，同倭寇展开巷战。
祖承训率领的明军，是清一色的骑兵，野战犀利无比，可巷战却是极为不利，明显是要吃大亏。果然，巷战中倭寇依险放枪，明军死伤极重。除祖承训外，所带的几个游击、千总皆战死，士兵更是死伤惨重。
大明援朝的第一次交战，以祖承训的傲慢轻敌而招致惨败。
当时，倭寇主力正在中和筑城，平壤守军只有区区七百人，且当时毫无准备。祖承训如能制定可行的作战计划，而不是贸然突进的话，平壤之战是根本不可能失败的。
八月十九日，神宗任命宋应昌为兵部右侍郎兼都御使，经略蓟、辽、山东、保定各处海防备倭军务。
宋应昌于九月离京，一路调兵遣将，巩固沿途防务。
十月李如松自西北回师，神宗任命他为提督蓟、辽、山东、保定军务总兵官，与宋应昌共同指挥赴朝大军。
李如松率领明军左、中、右三协，共四万三千余人的大军，于万历二十一年（公元一五九三年）正月初二日抵达安州。
这时朝鲜大臣柳成龙来迎，李如松就柳成龙所进献的平壤地图，详细地了解了敌我两军的形势。
明军的军制为募兵制，军队分步、骑两个兵种。步兵多为南方人，按戚继光所创兵制，步兵一营二千余人，其中铳手占半数。骑兵多为北方人，其中快炮手和铳手占四成。
明军的火铳和快炮的射程和威力远不如倭寇的鸟枪，因此尽管铳类所占的比例大于倭寇，但威力略逊于倭寇。但明军所使用攻城及野战大炮，远教倭寇为多而且杀伤力大，对倭寇颇有威慑力。
倭寇兵制与元日战争时期相比，无本质上的区别，但这时的倭寇广泛使用鸟枪等火器，所占比率约为百分之十八到百分之三十左右。由于鸟枪射程远，杀伤力大，因而对明军具有很大的威慑作用。
当李如松了解到上述情况后，信心十足，他对柳成龙说，倭寇倚仗鸟枪，我用大炮，当可战胜倭寇。
正月初四日，李如松大军至肃州，令参将李宁至顺安，告知小西行长，沈惟敬来，宜迎接。小西行长信以为真，派二十人至顺安，李宁设伏捉获三人，其余逃回。
小西方才知道明朝大军已至。但是，或许是入朝之后的战斗顺利的程度超出了他的想象，小西行长也滋生了轻敌的思想，明明知道大明的援军到了，可他却没有做任何的战斗准备。这实在是不可思议之处。
不管怎么说，托大至斯，不败真是天理不容。
六日，小西行长于平壤风月楼，率领手下众人着花衣迎接明使，但来者却是李如松的大军。七日天明时分，李如松亲率大军攻城。
这是大明与倭国两军主力的第一次激烈战斗。
平壤攻坚战，明军打得极其英勇顽强。李如松亲临前线，坐骑曾一度中弹而亡，他就换马再战。受了他的影响和激励，游击、参将等中弹负伤，仍坚持指挥作战。明军上下一心的坚定信念，终于在气势上压倒了倭寇。战斗持续了整整一天，最后将倭寇压到了城内一角的几个土窖内。
这一仗，阵斩一千二百八十五级，生擒二名，夺马二千九百八十五匹，救出被俘虏的朝鲜男女一千二百二十五名。
倭寇伤亡惨重，士气低落，明军虽胜伤亡亦多，但士气高涨，志在夺取平壤全地。
八日夜，小西行长与倭寇诸将商议。因为军粮、兵营悉数被明军焚毁，外援又久侯不至，无法固守，决心连夜撤回京城。
小西撤退到凤山时，才知道负责增援的大友义统居然在听见明军大炮声后，惊恐非常，先行逃回了京城。他知道这个消息之后，暴跳如雷，但也好歹为自己的失败找到了一个可以说得出口的理由。
正月十二日，小西行长兵败平壤的消息传到了京城，宇喜多秀家急忙召集有关将领和三奉行开会商议对策。
最终商议的结果是——倭寇全线撤退到京城，集中兵力以便与明军决战。
十七日，小西败军退至京城，十八日开城倭寇撤回，至京城集结。这时，兵力收缩之后，京城倭寇的数量超过了五万人。
李如松九日收复平壤，十九日先遣部队进至开城，二十四日李如松率大军进至开城。在开城，李如松召集了各路将领会议，研究下一步的作战计划。但由于各路将领意见不统一，作战计划暂未确定。
李如松派副总兵查大受等率三千明军向京城方向前进，搜索敌情，探勘沿途地形，以便于指定进攻京城的军事计划。查大受军队在二十七日，于高阳迎曙驿与倭寇北上搜索部队加藤光泰部相遭遇，双方展开战