刘表字景升，山阳高平人也。少年知名，号八俊。张璠汉纪曰：表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公绪恭、刘祗、田林为八交，或谓之（八顾）。汉末名士录记载：表与汝南陈翔字仲麟、范滂字孟博、鲁国孔昱字世元、勃海苑康字仲真、山阳檀敷字文友、张俭字元节、南阳岑晊字公孝为八友。
刘表勤勉好学，善于独立思考。十七岁时，刘表就曾向自己的同乡兼老师——当时的南阳太守王畅提出：“奢不僭上，俭不逼下，盖中庸之道，是故蘧伯玉耻独为君子。府君若不师孔圣之明训，而慕夷齐之末操，无乃皎然自遗于世！”这段话是针对王畅过于简朴的生活作风而提出的疑问，并且充分表明了自己与众不同的独特见解。青年时期的刘表没有仿效当时流行的隐居山林的清流作风，而是积极地投身仕途，被大将军何进辟为掾属，很受何进的赏识，后来被升为北军中候，掌管禁军。初平元年（19o年）年初，原荆州刺史王睿被孙坚杀死，刘表乘虚而入，先袁术到荆州，抢了刺史之位。
当时的荆州形势相当复杂。“江南宗贼盛，袁术屯鲁阳，尽有南阳之众。吴人苏代领南郡太守，贝羽为华容长，各阻兵作乱”，而刘表却是“单骑入宜城”。面对荆州混乱的局面，刘表显得从容镇定，沉着冷静，并果断采取了一系列措施迅稳定了局势。先，他争取了当地具有很大影响力的蔡、蒯两大家族的信任和支持，并征求他们的建议。
蒯良、蒯越两兄弟都颇有才识名望，蒯良对局势提出的见解是“众不附者，仁不足也，附而不治者，义不足也”，认为“苟仁义之道行，百姓归之如水之趣下，何患所至之不从而问兴兵与策乎？”而蒯越却有不同的意见，他说“治平者先仁义，治乱者先权谋”，又认为“宗贼帅多贪暴，为下所患。越有所素养者，使示之以利，必以众来。君诛其无道，抚而用之。一州之人，有乐存之心，闻君盛德，必襁负而至矣。”还建议刘表“兵集众附，南据江陵，北守襄阳”。
应该说蒯良说得比较虚一些，而蒯越的建议则是极富实干精神的，刘表也用很高明的方式表达了自己的意见，他说“子柔之言，雍季之论也。异度之计，臼犯之谋也”，先把两个人都夸了一番，然后采纳蒯越的谋略，“刘表让遣蒯越遣人诱宗贼，至者五十五人，皆斩之，袭取众多，或既授部曲”，一举歼灭了宗贼势力，在后来的短短两个月内，他又平定了武陵、江夏等郡，扭转了荆州的混乱局面，刘表自己坐稳了荆州刺史的位置。
到此，荆州被三方所占据。在北方，袁术占有了最富庶的南阳郡；中间，刘表则是以荆州刺史的名义占有了江夏郡、南郡和武陵郡三郡之地；在南方，孙坚实际上控制了零陵郡、桂阳郡和长沙郡三郡。
其实，这个时候就是没有袁绍的书信，刘表也会和孙坚爆冲突。毕竟，一山难容二虎，刘表不可能容忍自己的荆州还有别的自己不能控制的势力。而孙坚为了保住自己的地盘，势必也会全力攻击刘表。也就是说，孙刘两家爆战争，只是时间问题。
而现在袁绍的这一封书信，只是将这必然的一战提前了。
孙坚南下，必然穿过刘表的势力范围，不然他将绕上上千里的路程。而孙坚并不知道刘表得到了袁绍的书信，他大张旗鼓的率领军队南下。
谁知，他刚到达南阳郡和南郡的交界地，就被蒯越和蔡瑁率军挡住了去路。
蒯越摆开阵势，率先来到两军阵前。
孙坚看见蒯越，问道：“蒯异度，你为什么引兵截我的去路？要知道我这是奉旨讨伐董卓回来，你难道还不打算让我过去不成？”
蒯越说道：“你孙文台身为汉臣，如何私自藏匿传国之宝？你快快将它留下，我们就放开道路让你过去！”
孙坚大怒，命令黄盖出战。蔡瑁舞刀前来迎战黄盖，二人斗到数合，黄盖挥鞭打蔡瑁，一鞭正好打中蔡瑁的护心镜。蔡瑁拨回马走，孙坚乘势率军杀过界口。
可是就在这时候，山背后金鼓齐鸣，原来是刘表亲自率领大军来了。
孙坚在战马上施礼，问刘表道：“刘景升，你为何听信袁绍的一面之词，相信是我孙坚私藏了传国玉玺？”
刘表说：“你匿传国玺，想要造反吗？”
孙坚心想反正都已经过一次誓了，再说一次也没什么，于是一狠心，说道：“我如果真的有此物，死于刀箭之下！”
刘表却是不相信，说道：“你要是真的想让我相信，那就让我到你军中随意搜查。”
孙坚也怒了，你是什么东西，居然还想随意到我军中搜查，也是欺人太甚了！孙坚怒道：“你有什么本事，竟然敢出此狂言！要战便战，难不成我孙坚还怕了你不成？”
孙坚挥军进攻，可是刘表却不接战，只是率军后撤。孙坚纵马赶去，刚刚赶过山头，两山后面的刘表军伏兵齐起，背后蔡瑁、蒯越赶来，将孙坚困在垓心。
孙坚军被刘表军团团围住攻杀，死伤惨重。孙坚一家也是全靠程普等四将拼死相护，才得以多路而逃。可是孙坚大军却是伤亡惨重，最终孙坚不过是聚齐了三千残兵逃回了长沙。
而桂阳郡和零陵郡的太守得知孙坚惨败而回，马上翻脸，投靠了刘表。
得到这样的消息，孙坚当时就气得喷了一口血，晕死过去。
此次孙坚可谓是元气大伤