经历了那场发生在海盗营地建立之初的战斗后，她的确在被自己杀死的西班牙男人的种植园内捕获了大量的黑奴。固然，在捕获的过程中又杀掉了剩下的几个白人男子监工。随后，在将黑奴集中关押的时候，她无意中发现了黑奴手臂上的烙印。
这些黑奴的手臂上都有一个很清晰的“c”字烙印，这个烙印很明显是其西班牙主人姓氏的打头字母。如果把这些黑奴带到圣多明戈城去出售，烙印也许会暴露出伊莎贝尔·沃尔顿率人劫掠种植园的行径，并给她带来不小的麻烦。在这种情况下，她只能选择抛弃这些黑奴。
现在，公爵府的卫从法斯特再次提到了这批黑奴，她只能把事实告诉给对方，“法斯特，在抓捕这些黑奴时，你有没有发现他们手臂上的烙印？”
伊莎贝尔站起身朝房舍一侧的空地走去时，法斯特跟了上去走在旁边笑了笑，“船长，我好像从一些黑奴的手臂上看到了这个烙印。”
“看到了？嗯，我告诉你，这个烙印是黑奴主人的姓氏字母。”伊莎贝尔一边慢步，一边抬头观望着从树枝间照射下来的阳光，“如果在出售时，其他种植园主发现了这个字母，你认为我应该怎么回答？”
大概法斯特从未想过那么多的问题，挠了挠头沉默了一会儿后说了句，“船长，呃，您可以说是您的姓氏字母？！”
伊莎贝尔朝他瞥了眼，慢条斯理地讲述着自己的看法，“好主意。不过，黑奴们待在一起总要交谈，是吧？交谈之后，发现这些第二次被出售的黑奴的主人其实是岛西部的种植园主。你猜，我们会不会有麻烦？”
“呃…呃…船长，我想不会有很大的麻烦吧？”在法斯特的潜意识里，出售黑奴得到的财宝永远是最值得关注的问题。
伊莎贝尔见他犹豫不决的样子轻轻摇了下头，“算了，等我们从圣多美岛回来后再处理这件事。”
“是的，船长。”法斯特想也没想便答应了。在他看来，任何一种麻烦都难不倒里士满公爵的枢密顾问官。不管怎么样，跟在伊莎贝尔后面总是可以得到各种各样的好处。
望着对方愉快地离开后的背影，伊莎贝尔独自思忖起来，“100多个黑奴确实值不少钱，可是烙印的麻烦总是要解决的。”
“如果这次出海把小比尔德·史密斯带上就好了，至少还可以找一个人来商量这件事。”
“嗯，不如把这批黑奴卖给迭戈·阿尔瓦拉多好了。”
“只要他愿意和我做一些幕后交易，以后可以把最好的黑奴都卖给他。”
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12月10日，星期一清晨，伊莎贝尔及霍金斯船长率领着私掠船队从“海盗天堂”营地的港口出发，开始了此次美洲之行的第二次劫掠及贩奴经历。这次前往圣多美岛贩奴基地的航线比以往的任何一条航线都要长，为了缩短航行时间只能昼夜不停地航行在大西洋的海面上。
在航行的途中，船队的全体船员在船上度过了从12月25日至次年1月6日的“圣诞节节期”。随后，又在葡萄牙领航员佩德罗·阿尔梅达的领航下，历经了5周的时间后来到圣多美岛西面附近的几内亚湾海面上。
漫山遍野的，郁郁葱葱的林木在告诉每一个来到圣多美岛的旅游观光客，这是一个既无酷暑，又无寒冬，山涧流水终年不断，充满了莽莽苍苍、云雾缭绕的景象及令人陶醉的大自然的美丽的旅游圣地。尤其是岛南端曲折多变的海岸线，海浪拍打着峭壁和礁石，海水冲刷着柔美的海滩，椰林在海风中摇曳，完全是一派热带滨海风光。
令人遗憾的是，有着绚丽自然风光的圣多美岛在相当一部分葡萄牙人的眼中只是一个适合开辟种植园的海外领地。甚至还在岛北岸内维斯城镇附近的一块海滩上竖起了一块石碑，记述了1470年12月21日葡萄牙人首次登陆的人数和经过。
1493年，有葡萄牙人开始在该岛上定居；1499年，葡萄牙人建立了第一个甘蔗种植园。到16世纪上半叶，这里成为欧洲蔗糖的主要来源。从16世纪20年代起，定居在岛上的葡萄牙商人开始从事贩奴活动。
从16世纪30年代开始，又直接将黑奴转运至美洲。在1530年—1560年间成为向美洲贩运黑奴的主要转运站并达到了繁荣的顶点，成为了当时葡萄牙帝国主要的海外领地之一。
当葡萄牙人佩德罗·阿尔梅达对伊莎贝尔讲述着这些事实时，她的脸上根本看不出一丝的笑容。许久后，把视线从海面上收回来时才对领航员用西班牙语说着，“阿尔梅达先生，你应该感到庆幸，庆幸天主可以护佑你站在这里与我交谈这些葡萄牙殖民事务。”
佩德罗曾亲眼见到与自己朝夕相处的葡萄牙船员被残忍地杀死，不无熟悉的运输商船也被人用火药炸沉。因此，他绝对相信伊莎贝尔是一个心狠手辣的女海盗头目，他也相信自己能活到今天完全是因为自己的职务。
如果有一天这个女海盗不再需要自己了，自己会不会像那个西班牙领航员一样消失在船上呢？现在，他的心里完全没底，他甚至都不敢想像自己有没有机会活着离开这艘商船。胆怯地低着头，把视线转向露天甲板上忙碌着的水手，轻轻回答着，“是的，船长。我希望尽我所能来协助您到达圣多美岛，我…我不敢设想还能活着回到欧洲。”
伊莎贝尔手扶着艉楼瞭望台左舷的围栏，朝海